د nature.com د لیدنې لپاره مننه. هغه براوزر نسخه چې تاسو یې کاروئ د CSS محدود ملاتړ لري. د غوره تجربې لپاره، موږ سپارښتنه کوو چې د براوزر وروستۍ نسخه وکاروئ (یا په انټرنیټ اکسپلورر کې د مطابقت حالت بند کړئ). برسیره پردې، د دوامداره ملاتړ ډاډ ترلاسه کولو لپاره، دا سایټ به سټایلونه یا جاواسکریپټ شامل نه کړي.
دا څیړنه د بینزوکسازولونو د ترکیب لپاره د خورا مؤثره میتود راپور ورکوي چې د کیټیکول، الډی هایډ او امونیم اسټیټ په کارولو سره د فیډ سټاک په توګه د ZrCl4 سره د کتلست په توګه تعامل کوي. د بینزوکسازولونو لړۍ (59 ډولونه) د دې میتود لخوا په بریالیتوب سره ترکیب شوي چې تر 97٪ پورې حاصلات لري. د دې طریقې نورې ګټې په لویه کچه ترکیب او د اکسیډیز کولو اجنټ په توګه د اکسیجن کارول شامل دي. د عکس العمل نرم شرایط وروسته فعالیت ته اجازه ورکوي، کوم چې د بیولوژیکي پلوه اړونده جوړښتونو لکه β-lactams او quinoline heterocycles سره د مختلفو مشتقاتو ترکیب اسانه کوي.
د عضوي ترکیب د نویو میتودونو پراختیا چې کولی شي د لوړ ارزښت لرونکي مرکباتو په ترلاسه کولو کې محدودیتونه له منځه یوسي او د دوی تنوع زیات کړي (د غوښتنلیک نوي احتمالي ساحې پرانیزي) په اکاډمیک او صنعت دواړو کې ډیره پاملرنه راجلب کړې ده1,2. د دې میتودونو د لوړ موثریت سربیره، د رامینځته کیدونکو طریقو چاپیریال دوستانه والی به هم د پام وړ ګټه وي3,4.
بینزوکسازولونه د هیټروسایکلیک مرکباتو یوه ټولګه ده چې د دوی د بډایه بیولوژیکي فعالیتونو له امله یې ډیره پاملرنه راجلب کړې ده. د دې ډول مرکباتو په اړه راپور ورکړل شوی چې د انټي مایکروبیل، نیوروپروټیک، د سرطان ضد، انټي ویروس، انټي باکتریا، انټي فنګل، او د التهاب ضد فعالیتونه لري 5,6,7,8,9,10,11. دوی په پراخه کچه په مختلفو صنعتي برخو کې هم کارول کیږي پشمول د درملو، سینسرکس، اګرو کیمیا، لیګنډونه (د لیږد فلزي کتلیسیس لپاره)، او د موادو ساینس 12,13,14,15,16,17. د دوی د ځانګړي کیمیاوي ملکیتونو او څو اړخیزوالي له امله، بینزوکسازولونه د ډیری پیچلي عضوي مالیکولونو ترکیب لپاره مهم ساختماني بلاکونه ګرځیدلي دي 18,19,20. په زړه پورې خبره دا ده چې ځینې بینزوکسازولونه مهم طبیعي محصولات او د فارماکولوژیکي پلوه اړونده مالیکولونه دي، لکه ناکیجینول 21، باکسازومیسین A22، کلسیمیسین 23، ټافامیډیس 24، کیبوټامایسین 25 او نیوسالویانین (شکل 1A) 26.
(الف) د بینزوکسازول پر بنسټ د طبیعي محصولاتو او بایو فعال مرکباتو مثالونه. (ب) د کیټیکول ځینې طبیعي سرچینې.
کیټیکولونه په پراخه کچه په ډیری برخو کې کارول کیږي لکه درمل جوړونه، کاسمیټکس او د موادو ساینس 27,28,29,30,31. کیټیکولونه د انټي اکسیډنټ او التهاب ضد ملکیتونو درلودل هم ښودل شوي، چې دوی د درملنې اجنټانو په توګه احتمالي نوماندان کوي ​​32,33. دې ملکیت د عمر ضد کاسمیټکس او د پوستکي پاملرنې محصولاتو 34,35,36 پراختیا کې د دې کارولو لامل شوی. سربیره پردې، کیټیکولونه د عضوي ترکیب لپاره مؤثر مخکیني ښودل شوي (شکل 1B) 37,38. د دې کیټیکولونو څخه ځینې په طبیعت کې په پراخه کچه شتون لري. له همدې امله، د عضوي ترکیب لپاره د خامو موادو یا پیل شوي موادو په توګه د دې کارول کولی شي د "د نوي کیدونکي سرچینو کارولو" د شنه کیمیا اصل مجسم کړي. د فعال شوي بینزوکسازول مرکباتو چمتو کولو لپاره ډیری مختلفې لارې رامینځته شوي 7,39. د کیټیکولونو د C(aryl)-OH بانډ اکسیډیټیو فعالیت کول د بینزوکسازولونو ترکیب لپاره یو له خورا په زړه پورې او ناول لارو څخه دی. د بینزوکسازولونو په ترکیب کې د دې طریقې مثالونه د امینونو سره د کیټیکولونو تعاملات دي40,41,42,43,44، د الډی هایډونو سره45,46,47، د الکولو (یا ایترونو) سره48، او همدارنګه د کیټونز، الکینز او الکینز سره (شکل 2A)49. پدې څیړنه کې، د بینزوکسازولونو ترکیب لپاره د کیټیکول، الډی هایډ او امونیم اسټیټ ترمنځ د څو برخو تعامل (MCR) کارول شوی و (شکل 2B). دا تعامل د ایتانول محلول کې د ZrCl4 د کتلاټیک مقدار په کارولو سره ترسره شو. په یاد ولرئ چې ZrCl4 د شنه لیوس اسید کتلست په توګه ګڼل کیدی شي، دا یو لږ زهرجن مرکب دی [LD50 (ZrCl4، د موږکانو لپاره شفاهي) = 1688 mg kg−1] او ډیر زهرجن نه ګڼل کیږي50. زیرکونیم کتلستونه هم په بریالیتوب سره د مختلفو عضوي مرکباتو ترکیب لپاره د کتلاټیک په توګه کارول شوي دي. د دوی ټیټ لګښت او د اوبو او اکسیجن لوړ ثبات دوی د عضوي ترکیب کې ژمن کتلست جوړوي51.
د مناسب تعامل شرایطو موندلو لپاره، موږ د ماډل تعاملاتو په توګه 3,5-di-tert-butylbenzene-1,2-diol 1a، 4-methoxybenzaldehyde 2a او امونیم مالګه 3 غوره کړه او د مختلفو لیوس اسیدونو (LA)، مختلفو محلولونو او د بینزوکسازول 4a ترکیب کولو لپاره د تودوخې په شتون کې تعاملات ترسره کړل (جدول 1). د کتلست په نشتوالي کې هیڅ محصول ونه لیدل شو (جدول 1، داخله 1). وروسته، د مختلفو لیوس اسیدونو 5 mol % لکه ZrOCl2.8H2O، Zr(NO3)4، Zr(SO4)2، ZrCl4، ZnCl2، TiO2 او MoO3 د EtOH محلول کې د کتلست په توګه ازمول شوي او ZrCl4 غوره وموندل شو (جدول 1، داخله 2-8). د موثریت د ښه کولو لپاره، مختلف محلولونه ازمول شوي چې پکې ډای اکسین، اسټونایټریل، ایتیل اسټیټ، ډیکلوروایتان (DCE)، ټیټراهایډروفورن (THF)، ډیمیتیل فارمامایډ (DMF) او ډیمیتیل سلفوکسایډ (DMSO) شامل دي. د ټولو ازمول شوي محلولونو حاصلات د ایتانول په پرتله ټیټ وو (جدول 1، داخلې 9-15). د امونیم اسټیټ پرځای د نورو نایتروجن سرچینو (لکه NH4Cl، NH4CN او (NH4)2SO4) کارول د تعامل حاصلات ښه نه کړل (جدول 1، داخلې 16-18). نورو مطالعاتو ښودلې چې د 60 °C څخه ښکته او پورته تودوخه د تعامل حاصلات نه دي لوړ کړي (جدول 1، داخلې 19 او 20). کله چې د کتلست بار کول 2 او 10 mol % ته بدل شول، حاصلات په ترتیب سره 78٪ او 92٪ وو (جدول 1، داخلې 21 او 22). کله چې تعامل د نایتروجن اتموسفیر لاندې ترسره شو، حاصل کم شو، چې دا په ګوته کوي چې اتموسفیر اکسیجن ممکن په تعامل کې کلیدي رول ولوبوي (جدول ۱، داخله ۲۳). د امونیم اسټیټ مقدار زیاتول د تعامل پایلې ښه نه کړې او حتی حاصل یې کم کړ (جدول ۱، داخله ۲۴ او ۲۵). سربیره پردې، د کیټیکول مقدار زیاتولو سره د تعامل په حاصل کې هیڅ پرمختګ نه دی لیدل شوی (جدول ۱، داخله ۲۶).
د غوره تعامل شرایطو له ټاکلو وروسته، د تعامل څو اړخیزوالی او تطبیق مطالعه شو (شکل 3). څرنګه چې الکینونه او الکینونه په عضوي ترکیب کې مهم فعال ګروپونه لري او په اسانۍ سره د نورو مشتقاتو لپاره مناسب دي، نو ډیری بینزوکسازول مشتقات د الکینونو او الکینونو سره ترکیب شوي (4b–4d، 4f–4g). د الډی هایډ سبسټریټ (4e) په توګه د 1-(prop-2-yn-1-yl)-1H-indole-3-carbaldehyde په کارولو سره، حاصل 90٪ ته ورسید. سربیره پردې، د الکیل هالو بدیل بینزوکسازولونه په لوړ حاصلاتو کې ترکیب شوي، کوم چې د نورو مالیکولونو سره د تړلو او نور مشتقاتو (4h–4i) 52 لپاره کارول کیدی شي. 4-((4-fluorobenzyl)oxy) benzaldehyde او 4-(benzyloxy) benzaldehyde په ترتیب سره د لوړ حاصلاتو کې اړونده بینزوکسازولونه 4j او 4k چمتو کړل. د دې طریقې په کارولو سره، موږ په بریالیتوب سره د بینزوکسازول مشتقات (4l او 4m) ترکیب کړل چې د کوینولون برخې لري 53,54,55. بینزوکسازول 4n چې دوه الکین ګروپونه لري د 2,4 بدیل شوي بینزولیکایډونو څخه په 84٪ حاصل کې ترکیب شوی. بایسکلیک مرکب 4o چې د انډول هیټروسیکل لري په بریالیتوب سره د مطلوب شرایطو لاندې ترکیب شوی. مرکب 4p د بینزولیکایډ ګروپ سره وصل د الډی هایډ سبسټریټ په کارولو سره ترکیب شوی، کوم چې د (4q-4r) سوپرامولیکولونو چمتو کولو لپاره ګټور سبسټریټ دی 56. د دې طریقې د تطبیق روښانه کولو لپاره، د بینزوکسازول مالیکولونو چمتو کول چې د β-lactam moieties (4q-4r) لري د الډی هایډ فعال شوي β-lactams، catechol، او امونیم اسټیټ د عکس العمل له لارې د مطلوب شرایطو لاندې ښودل شوي. دا تجربې ښیې چې نوې رامینځته شوې مصنوعي طریقه د پیچلو مالیکولونو د وروستي مرحلې فعالیت لپاره کارول کیدی شي.
د دې طریقې د فعالو ډلو لپاره د نورو وړتیاوو او زغم ښودلو لپاره، موږ د الکترون بسپنه ورکوونکو ډلو، الکترون ایستلو ډلو، هیټروسایکلیک مرکباتو، او پولی سایکلیک اروماتیک هایدروکاربنونو په ګډون مختلف اروماتیک الډیهایډونه مطالعه کړل (شکل 4، 4s–4aag). د مثال په توګه، بینزالډیهایډ په 92٪ جلا حاصل کې مطلوب محصول (4s) ته بدل شو. د الکترون بسپنه ورکوونکو ډلو سره اروماتیک الډیهایډونه (د -Me، ایزوپروپیل، ټیرټ-بوټیل، هایدروکسیل، او پارا-SMe په شمول) په بریالیتوب سره په غوره حاصلاتو کې اړونده محصولاتو ته بدل شول (4t–4x). په سټیریلي ډول خنډ شوي الډیهایډ سبسټریټونه کولی شي د بینزاکازول محصولات (4y–4aa، 4al) په ښه حاصلاتو کې تولید کړي. د میټا بدیل شوي بینزالډیهایډونو (4ab، 4ai، 4am) کارول د لوړ حاصلاتو کې د بینزاکازول محصولاتو چمتو کولو ته اجازه ورکړه. هالوجنیټ شوي الډی هایډونه لکه (-F، -CF3، -Cl او Br) ورته بینزوکسازولونه (4af، 4ag او 4ai-4an) په قناعت وړ حاصلاتو کې ورکړل. الډی هایډونه چې د الکترون ایستلو ګروپونه (لکه -CN او NO2) لري هم ښه غبرګون وښود او مطلوب محصولات (4ah او 4ao) یې په لوړ حاصلاتو کې ورکړل.
د الډی هایډونو د ترکیب لپاره د تعامل لړۍ کارول کیږي a او b. a د تعامل شرایط: 1 (1.0 mmol)، 2 (1.0 mmol)، 3 (1.0 mmol) او ZrCl4 (5 mol%) د 6 ساعتونو لپاره په 60 °C کې په EtOH (3 mL) کې تعامل شوي. b حاصل د جلا شوي محصول سره مطابقت لري.
پولی سایکلیک اروماتیک الډی هایډونه لکه ۱-نافتالډی هایډ، انتراسین-۹-کاربوکسالډی هایډ او فینانترین-۹-کاربوکسالډی هایډ کولی شي په لوړ حاصل کې ۴ap-۴ar مطلوب محصولات تولید کړي. مختلف هیټروسایکلیک اروماتیک الډی هایډونه په شمول د پیرول، انډول، پیریډین، فوران او تیوفین د عکس العمل شرایط ښه زغملي او کولی شي په لوړ حاصل کې اړوند محصولات (۴as-۴az) تولید کړي. بینزوکسازول ۴aag د اړوند الیفاټیک الډی هایډ په کارولو سره په ۵۲٪ حاصل کې ترلاسه شو.
د تعامل سیمه چې د سوداګریزو الډی هایډونو په کارولو سره a، b. a د تعامل شرایط: 1 (1.0 mmol)، 2 (1.0 mmol)، 3 (1.0 mmol) او ZrCl4 (5 mol %) په EtOH (5 mL) کې د 4 ساعتونو لپاره په 60 °C کې تعامل شوي. b حاصل د جلا شوي محصول سره مطابقت لري. c تعامل د 6 ساعتونو لپاره په 80 °C کې ترسره شو؛ d تعامل د 24 ساعتونو لپاره په 100 °C کې ترسره شو.
د دې طریقې د څو اړخیزوالي او تطبیق د لا روښانه کولو لپاره، موږ مختلف بدیل شوي کیټیکولونه هم ازموینه وکړه. مونو بدیل شوي کیټیکولونه لکه 4-tert-butylbenzene-1,2-diol او 3-methoxybenzene-1,2-diol د دې پروتوکول سره ښه غبرګون وښود، په ترتیب سره یې بینزوکسازولونه 4aaa–4aac په 89٪، 86٪، او 57٪ حاصلاتو کې ورکړل. ځینې پولی بدیل شوي بینزوکسازولونه هم په بریالیتوب سره د اړونده پولی بدیل شوي کیټیکولونو (4aad–4aaf) په کارولو سره ترکیب شوي. کله چې د الکترون کمښت لرونکي بدیل شوي کیټیکولونه لکه 4-نایټروبینزین-1,2-diol او 3,4,5,6-tetrabromobenzene-1,2-diol کارول شوي وو نو هیڅ محصول ترلاسه نه شو (4aah–4aai).
د بینزوکسازول ترکیب په ګرام مقدار کې په بریالیتوب سره د غوره شرایطو لاندې ترسره شو، او مرکب 4f په 85٪ جلا حاصل کې ترکیب شو (شکل 5).
د بینزوکسازول 4f د ګرام پیمانه ترکیب. د تعامل شرایط: 1a (5.0 mmol)، 2f (5.0 mmol)، 3 (5.0 mmol) او ZrCl4 (5 mol%) د EtOH (25 mL) کې د 60 °C په 4 ساعتونو کې تعامل شوي.
د ادبیاتو معلوماتو پر بنسټ، د ZrCl4 کتلست په شتون کې د کیټیکول، الډی هایډ او امونیم اسټیټ څخه د بینزوکسازولونو ترکیب لپاره یو مناسب تعامل میکانیزم وړاندیز شوی دی (شکل 6). کیټیکول کولی شي د دوه هایدروکسیل ګروپونو په همغږۍ سره زرکونیم چیلیټ کړي ترڅو د کتلټیک دورې (I) لومړۍ هسته جوړه کړي. پدې حالت کې، د سیمیکینون برخه (II) په پیچلي I58 کې د اینول-کیټو ټاټومیریائزیشن له لارې رامینځته کیدی شي. په منځمهاله (II) کې جوړ شوی کاربونیل ګروپ ظاهرا د امونیم اسټیټ سره تعامل کوي ترڅو منځمهاله امین (III) 47 جوړ کړي. بل احتمال دا دی چې امونیم (III^)، چې د امونیم اسټیټ سره د الډی هایډ د تعامل لخوا رامینځته شوی، د کاربونیل ګروپ سره تعامل کوي ترڅو منځمهاله امین-فینول (IV) 59,60 جوړ کړي. وروسته، منځمهاله (V) کولی شي د انټرامولیکولر سایکلیزیشن څخه تیر شي 40. په پای کې، منځمهاله V د اتموسفیر اکسیجن سره اکسیډیز کیږي، مطلوب محصول 4 تولیدوي او د راتلونکي دورې پیل کولو لپاره زیرکونیم کمپلیکس خوشې کوي 61,62.
ټول ریجنټونه او محلولونه د سوداګریزو سرچینو څخه اخیستل شوي وو. ټول پیژندل شوي محصولات د ازمول شوي نمونو د طیفي معلوماتو او د خټکي نقطو سره پرتله کولو سره پیژندل شوي. 1H NMR (400 MHz) او 13C NMR (100 MHz) سپیکٹرا په بروکر ایونس DRX وسیله کې ثبت شوي. د خټکي نقطې په یوه خلاص کیپلیري کې د بوچي B-545 اپریټس کې ټاکل شوي. ټول عکس العملونه د سیلیکا جیل پلیټونو (سیلیکا جیل 60 F254، مرک کیمیکل شرکت) په کارولو سره د پتلي طبقې کروماتګرافي (TLC) لخوا څارل شوي. د عنصر تحلیل په پرکین ایلمر 240-B مایکرو انالیزر کې ترسره شو.
د ایتانول (3.0 ملی لیتر) کې د کیټکول (1.0 ملي لیتر)، الډی هایډ (1.0 ملي لیتر)، امونیم اسټیټ (1.0 ملي لیتر) او ZrCl4 (5 ملی لیتر٪) محلول په پرله پسې ډول د تیلو په حمام کې په 60 درجو سانتي ګراد کې د اړتیا وړ وخت لپاره په هوا کې په خلاص ټیوب کې ګډ شو. د تعامل پرمختګ د پتلي طبقې کروماتګرافي (TLC) لخوا څارل شو. د تعامل بشپړیدو وروسته، پایله لرونکی مخلوط د خونې تودوخې ته سړه شو او ایتانول د کم فشار لاندې لرې شو. د تعامل مخلوط د EtOAc (3 x 5 ملی لیتر) سره حل شو. بیا، ګډ عضوي طبقې د غیر هایدروس Na2SO4 په سر وچې شوې او په خلا کې متمرکزې شوې. په پای کې، خام مخلوط د کالم کروماتګرافي لخوا د پټرولیم ایتر/EtOAc په کارولو سره د خالص بینزوکسازول 4 د ترلاسه کولو لپاره پاک شو.
په لنډه توګه، موږ د زیرکونیم کتلست په شتون کې د CN او CO بانډونو د ترتیبي جوړښت له لارې د بینزوکسازولونو ترکیب لپاره یو نوی، نرم او شنه پروتوکول رامینځته کړی دی. د غوره شوي عکس العمل شرایطو لاندې، 59 مختلف بینزوکسازولونه ترکیب شوي. د عکس العمل شرایط د مختلفو فعال ګروپونو سره مطابقت لري، او ډیری بایو اکټیو کورونه په بریالیتوب سره ترکیب شوي، چې د وروسته فعالیت لپاره د دوی لوړ ظرفیت په ګوته کوي. له همدې امله، موږ د ټیټ لګښت کتلستونو په کارولو سره د شنه شرایطو لاندې د طبیعي کیټیکولونو څخه د مختلف بینزوکسازول مشتقاتو لوی پیمانه تولید لپاره یوه مؤثره، ساده او عملي ستراتیژي رامینځته کړې.
ټول هغه معلومات چې د دې څیړنې په جریان کې ترلاسه شوي یا تحلیل شوي دي په دې خپره شوې مقاله او د هغې د اضافي معلوماتو فایلونو کې شامل دي.
نیکولاو، کنساس ښار. عضوي ترکیب: په طبیعت کې موندل شوي بیولوژیکي مالیکولونو کاپي کولو او په لابراتوار کې ورته مالیکولونو رامینځته کولو هنر او ساینس. پروک. آر سوک. اې. ۴۷۰، ۲۰۱۳۰۶۹ (۲۰۱۴).
انانیکوف مرستیال او نور. د عصري انتخابي عضوي ترکیب د نویو میتودونو پراختیا: د اټومي دقت سره د فعال مالیکولونو ترلاسه کول. Russ Chem. Ed. 83, 885 (2014).
ګنیش، کی این، او نور. شنه کیمیا: د دوامداره راتلونکي لپاره بنسټ. عضوي، پروسه، څیړنه او پراختیا 25، 1455–1459 (2021).
یو، کیو، او نور. په عضوي ترکیب کې رجحانات او فرصتونه: د نړیوالو څیړنو شاخصونو حالت او په دقت، موثریت، او شنه کیمیا کې پرمختګ. جي. ارګ. کیمیا. 88، 4031-4035 (2023).
لي، ايس جي او ټرسټ، بي ايم ګرين کيمياوي ترکيب. پي اين اې ايس. ۱۰۵، ۱۳۱۹۷–۱۳۲۰۲ (۲۰۰۸).
ایرتان-بولیلي، ټي.، یلدیز، آی. او اوزګن-اوزګاکار، ایس. ترکیب، د نوي بینزوکسازول مشتقاتو مالیکولي ډاکینګ او انټي باکتریا ارزونه. شات. کیمیا. ریس. ۲۵، ۵۵۳-۵۶۷ (۲۰۱۶).
ستار، آر.، مختار، آر.، عاطف، ایم.، حسنین، ایم. او عرفان، اې. د بینزوکسازول مشتقاتو مصنوعي بدلونونه او بایو سکرینینګ: یوه بیاکتنه. د هیټروسایکلیک کیمیا ژورنال 57، 2079-2107 (2020).
یلدیز-اورین، آی.، یالسن، آی.، اکی-سینر، ای. او یوکارترک، این. د نوي انټي مایکروبیل فعال پولی سبسټیټیوټ بینزوکسازول مشتقاتو ترکیب او جوړښت-فعالیت اړیکې. د طبي کیمیا اروپایی ژورنال 39، 291-298 (2004).
اکبای، اې، اورین، آی، ټیمیز-ارپاسي، او، اکی-سینر، ای او یالسن، آی. د ځینو ۲،۵،۶-بدیل شوي بینزوکسازول، بینزیمیدازول، بینزوتیازول او اوکسازولو (۴،۵-ب) پیریډین مشتقاتو ترکیب او د HIV-1 ریورس ټرانسکرپټیس په وړاندې د دوی مخنیوی فعالیت. آرزنیمیټل-فورسچنګ/ډرګ ریس. ۵۳، ۲۶۶-۲۷۱ (۲۰۰۳).
عثمانیه، ډي. او نور. د ځینو نویو بینزوکسازول مشتقاتو ترکیب او د دوی د سرطان ضد فعالیت مطالعه. د طبي کیمیا اروپایی ژورنال 210، 112979 (2021).
ریدا، ایس ایم، او نور. ځینې نوي بینزوکسازول مشتقات د سرطان ضد، د ایچ آی وي-1 ضد، او د باکتریا ضد اجنټانو په توګه ترکیب شوي دي. د درملو کیمیا اروپایی ژورنال 40، 949-959 (2005).
ډیمر، KS او بنچ، L. د طبي کیمیا په څیړنه کې د بینزوکسازولونو او اوکسازولوپیریډینونو کارول. د طبي کیمیا اروپایی ژورنال 97، 778-785 (2015).
پاډرني، ډي.، او نور. د Zn2+ او Cd2+ د نظري کشف لپاره یو نوی بینزوکسازولیل پر بنسټ فلوروسینټ میکروسیلیک کیموسینسر. کیمیاوي سینسرونه 10، 188 (2022).
زو یان او نور. د آفت وژونکو په پراختیا کې د بینزوتیازول او بینزوکسازول مشتقاتو په مطالعه کې پرمختګ. انټ. جي مول. ساینس. ۲۴، ۱۰۸۰۷ (۲۰۲۳).
وو، وای. او نور. دوه Cu(I) کمپلیکسونه چې د مختلفو N-هیټروسایلیک بینزوکسازول لیګنډونو سره جوړ شوي دي: ترکیب، جوړښت، او فلوروسینس ځانګړتیاوې. جي. مول. جوړښت. ۱۱۹۱، ۹۵-۱۰۰ (۲۰۱۹).
واکر، KL، ډورنان، LM، زار، RN، ویموت، RM، او ملډون، MJ د کیشنیک پیلاډیم (II) کمپلیکسونو په شتون کې د هایدروجن پیرو اکسایډ لخوا د سټیرین د کتلټیک اکسیډیشن میکانیزم. د امریکایی کیمیاوي ټولنې ژورنال 139، 12495-12503 (2017).
اګاګ، ټي.، لیو، جي.، ګراف، آر.، سپیس، ایچ ډبلیو، او ایشیدا، ایچ. بینزوکسازول رالونه: د سمارټ بینزوکسازون رالونو څخه اخیستل شوي د ترموسیټینګ پولیمرونو یوه نوې ټولګه. میکرو مالیکول، ریو. ۴۵، ۸۹۹۱–۸۹۹۷ (۲۰۱۲).
باساک، ایس، دتا، ایس او میتي، ډي. د انتقالي فلزاتو کتلیز شوي C-H فعالولو طریقې له لارې د C2-فعال شوي 1,3-بینزوکسازولونو ترکیب. کیمیا - یو اروپایی ژورنال 27، 10533-10557 (2021).
سینګ، ایس، او نور. د بینزوکسازول کنکال لرونکي فارماکولوژیکي فعال مرکباتو په پراختیا کې وروستي پرمختګ. د عضوي کیمیا آسیا ژورنال 4، 1338-1361 (2015).
وانګ، ایکس کې او یونګ، کې. د بینزوکسازول درملو د اوسني پراختیا حالت د پیټینټ بیاکتنه. خیم مید خیم. ۱۶، ۳۲۳۷–۳۲۶۲ (۲۰۲۱).
اوونډین، ایس پي بي، او نور. د سمندري سپنج ډاکټیلوسپونګیا ایلیګانز څخه سیسکویټرپینایډ بینزوکسازولونه او سیسکویټرپینایډ کوینونز. جي. نیټ. پروک. ۷۴، ۶۵-۶۸ (۲۰۱۱).
کوسومي، ټي.، اوی، ټي.، ولچلي، ایم آر، او کاکیساوا، ایچ. د نوي انټي بیوټیکونو بکسازومایسین a، B، او CJ ام جوړښتونه. کیم. سوک. 110، 2954–2958 (1988).
چیني، ایم ایل، ډیمارکو، پی ډبلیو، جونز، این ډي، او اوکولوټز، جي ایل د دوه ګوني کیشنیک آیونوفور A23187 جوړښت. د امریکایی کیمیاوي ټولنې ژورنال 96، 1932-1933 (1974).
پارک، جي.، او نور. ټافامیدیس: د ټرانسټایریټین امیلایډ کارډیومیوپیتي درملنې لپاره د ټرانسټایریټین لومړی درجه ثبات کونکی. د فارماکوتراپي تاریخونه 54، 470-477 (2020).
سیوالینګم، پي.، هانګ، کې.، پوټ، جي. او پراباکر، کې. سټریپټومیسس د سختو چاپیریالي شرایطو لاندې: د نوي انټي مایکروبیل او انټي سرطان درملو احتمالي سرچینه؟ د مایکروبیولوژي نړیواله ژورنال، ۲۰۱۹، ۵۲۸۳۹۴۸ (۲۰۱۹).
پال، ایس.، منجونات، بی.، ګورای، ایس. او سسمل، ایس. بینزوکسازول الکالویدونه: پیښې، کیمیا او بیولوژي. د الکالویدونو کیمیا او بیولوژي 79، 71-137 (2018).
شفیق، زی.، او نور. د اوبو لاندې بایونک تړل او د غوښتنې سره سم چپکونکی لرې کول. تطبیقي کیمیا 124، 4408–4411 (2012).
لي، ايچ.، ډيلاټور، ايس ايم، ميلر، وي ايم، او ميسرسميت، پي بي د څو اړخيزو پوښښونو لپاره د موسل څخه الهام اخيستی سطحي کیمیا. ساينس ۳۱۸، ۴۲۰-۴۲۶ (۲۰۰۷).
نسیبپور، ایم.، صافی، ای.، ورززکز، جي.، او ووجټزاک، اې. د الکترون ذخیره کولو لیګنډ په توګه د O-iminobenzosemiquinone په کارولو سره د ناول Cu(II) کمپلیکس د ریډوکس پوټینشیل او کتلټیک فعالیت تنظیم کول. نومبر. روس. کیمیا، 44، 4426–4439 (2020).
ډی اکیلا، پی ایس، کولو، ایم، جیسا، جي ایل او سیرا، جي. د انټي ډیپریسنټانو د عمل میکانیزم کې د ډوپامین رول. د فارماکولوژي اروپایی ژورنال 405، 365-373 (2000).